《圍城》里塑造的人物方鴻漸，他在事業上一事無成，其戀愛亦是如此。方鴻漸的戀愛過程遇到了三個女人，然而他不過是從一座圍城進入到另外一座圍城，最后失去了自己所愛，把自己弄得遍體鱗傷。

　　方鴻漸在從法國回上海的船上，結識了風情萬種的鮑小姐。不曾談過戀愛，空虛庸俗的方鴻漸便被鮑小姐一句：“你讓我想起我的未婚夫”就走進了鮑小姐圍他的城。當鮑小姐下船時，方鴻漸目睹了鮑小姐飛奔到未婚夫的懷抱，才發現自己不過是鮑小姐回國途中的消遣對象，感慨道：“女人是最可怕的”。當方鴻漸慶幸自己逃出來鮑小姐編織的圍城時，他又落入了蘇文紈圍困他的城。鮑小姐下船后，蘇文紈就立刻找上了方鴻漸，兩人一起去理發，蘇文紈幫他洗手帕，補鞋襪，縫衣扣，這些都讓方鴻漸恐慌，“因為他知道蘇小姐的效勞是不好隨便領情的，她每定一個紐扣或補一洞，自己良心上就增一分向她求婚的責任。”但他不敢嚴詞拒絕蘇文紈，一直苦苦煎熬著。方鴻漸的懦弱讓蘇文紈認為方鴻漸是愛著她的，就等著他示愛。蘇文紈將視方鴻漸為情敵的趙辛楣介紹給方鴻漸，想要看兩人為自己爭相吃醋，想以此刺激方鴻漸對自己表白。然而，方鴻漸卻對蘇小姐的表妹唐曉芙一見傾情。兩人私下經常往來書信，方鴻漸就這樣墜入了愛河。但此時的方鴻漸還深陷于蘇文紈設計的圍城之中，想沖出去，與唐曉芙表白，卻像道義上的懦夫，不敢拒絕蘇文紈的好意。沒等方鴻漸向唐曉芙表白，蘇文紈就引誘了方鴻漸吻了自己。方鴻漸為此方寸大亂，匆忙寫了一封信拒絕了蘇文紈，蘇文紈惱羞成怒，將方鴻漸的丑事添油加醋地跟唐曉芙說。方鴻漸與唐曉芙也因此沒能走到一起。就這樣，方鴻漸與自己心愛的女人失之交臂，最后狼狽逃離上海。

　　方鴻漸的婚姻也十分曲折。在去內地教書的路上，方鴻漸同情孫柔嘉身為一介弱女子，卻要辭家千里，到他鄉謀生。一路上舟車勞頓，孫柔嘉表現得溫柔體貼，善解人意，并且在他們走投無路的情況下，孫柔嘉起到了至關重要的作用，幫忙拿到了高校長的寄款；加之孫柔嘉在生病之時表現出女子的柔弱，這就使方鴻漸對孫柔嘉更加憐惜。到了三閭大學，孫柔嘉時常過來找方鴻漸，訴說自己的思鄉之情以及在學校受到的委屈，對于陸子瀟的書信追求，她則表現出了不諳世事的模樣，沒有主見，并向方鴻漸尋求幫助，讓方鴻漸教她做人做事。就這樣，自以為情感豐富的方鴻漸一步步陷入了孫柔嘉精心設計的情網，對她動了心。在朋友善意的玩笑和同事惡意的謠傳之下，方鴻漸稀里糊涂地就與孫柔嘉訂婚、結婚了。

　　步入了孫柔嘉圍困他的婚姻“城堡”。訂婚之后，方鴻漸察覺孫柔嘉的態度轉變了。訂婚以前，孫柔嘉經常來找他，現在，孫柔嘉決不會任意來方鴻漸宿舍了，只能方鴻漸去看她；以前，孫柔嘉做任何事情都要咨詢方鴻漸，現在孫柔嘉有著自己牢固的主見。這個認識讓方鴻漸發現這與他理想中的妻子有了偏差。結了婚之后，雙方的家人都不滿意。方鴻漸鄙視孫家傲慢勢利，孫柔嘉則嫌棄方家封建陳腐。方鴻漸十分抗拒孫柔嘉經常和她的姑媽來往。陸太太看不起他，他也看不起陸太太，討厭陸太太的強勢。然而孫柔嘉卻不能夠理解他，反而希望他能夠討好陸太太。尤其在失業之后，為了逃離這令他窒息的環境，他想要去內地工作，但孫柔嘉卻想讓他到陸太太的工廠就職。這個想法更加堅定了方鴻漸想要逃離這座令他窒息的婚姻圍城。最后，方鴻漸與孫柔嘉不歡而散。

　　城里的人想出去，城外的人想進來。走進去的是圍城，走出來的是希望在幻想中有幸福。方鴻漸情感的懦弱，沒有主見的處世之道，使自己在生活中糟亂糾結，令人沉思……